Bruce Willis ainda estava a recuperar dos últimos fracassos dado que nesta altura o último filme que tinha tido sucesso como ator remontava a 1999 com o Sexto Sentido. Em 2005 ele entrava neste filme de Frank Miller e Quentin Tarantino. Mickey Rourke Clive Owen Jessica Alba Rosario Dawson Benicio Del Toro Michael Clarke Duncan e um ainda desconhecido Tommy Flanagan. Um elenco de notáveis.
Sin City é um filme que conta quatro histórias totalmente diferentes, mas ligadas. Enquanto o Detetive John Hartigan (Bruce Willis) de Aquele Bastardo Amarelo, tenta proteger uma garotinha de 11 anos chamada Nancy Callahan (Makenzie Vega), o mesmo é acusado pelo Senador Roark ( Powers Boothe ) de ter abusado Nancy. Roark inventa isso apenas por vingança, no fato de Hartigan ter atirado no pênis do filho do Senador Roark, Roark Jr "Bastardo Amarelo" (Nick Stahl). Mas também Marv (Mickey Rourke) de A Cidade do Pecado "Sin City" entra em cena, e a bela Shellie (Brittany Murphy), se vê em uma situação muito feia.
Quando seu namorado Jackie Boy "Detetive Jack Rafferty" (Benicio Del Toro) e seu amante Dwight Mc Carthy (Clive Owen) entram juntos na casa da mesma. No meio disso tudo está também à "traíra" da Becky (Alexis Bledel) que entrega sua amigas e colegas de trabalho: Gail , Miho e Dallas (Rosario Dawson , (Devon Aoki), Patricia Vonne), para o então bandido Manute (Michael Clarke Duncan). Depois de oito anos preso, Hartigan, mente dizendo que: abusou da menina. Para poder sair da prisão e encontrar Nancy. O mesmo é espancando e solto. Quando Hartigan encontra Nancy (Jessica Alba) já adulta, ele a vê, e a mesma vai a seu encontro e dá a ele um beijo longo na boca. Hartigan pensa: "Porque me apaixonei por uma garota que tem idade para ser minha neta?". Depois de várias cenas românticas, o filme centraliza-se em: O Cliente tem Sempre Razão aonde o Vendedor (Josh Hartnett) tem uma luta com uma cliente (Marley Shelton) .
Foi um estilo de mistura de BD com imagens reais e sinceramente não se resultaria se o filme fosse publicado hoje no mesmo formato.

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